Detalhes do Produto
O ácido chiquímico é uma substância cristalina branca com excelente solubilidade em água. Recebe o nome de Illicium anisatum (shikimi grass japonês), a planta da qual foi originalmente isolado. Este composto atua como um intermediário metabólico crucial em plantas e microrganismos.
Tradicionalmente, é extraído principalmente dos frutos secos e maduros das plantas do gênero Illicium, especialmente do anis-estrelado japonês (Illicium anisatum). Atualmente, abordagens alternativas de extração também têm sido pesquisadas e desenvolvidas, como o isolamento do ácido chiquímico a partir dos frutos de Liquidambar formosana e de agulhas de pinheiro.
É um ácido cicloexenocarboxílico cristalino branco, com solubilidade em água de 180 g/L a 20°C. Apresentando três centros quirais com a configuração 3R,4S,5R, atua como um precursor bioquímico fundamental para aminoácidos aromáticos, incluindo fenilalanina, tirosina e triptofano, na via do chiquimato.
Principais Propriedades e Especificações
| Parâmetro | Valor |
| Peso Molecular | 174,15 g/mol |
| Ponto de Fusão | 185-187°C (decomp.) |
| Rotação Específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-água) | -1.38 |
| Absorção UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Estabilidade Térmica | Degrada >200°C |
Métodos de produção e fontes
1. Extração Tradicional de Plantas
| Fonte | Rendimento de Ácido Chiquímico | Processo de Extração |
| Anis-estrelado Japonês (Illicium anisatum) | 3-5% do peso seco | - Hidrólise ácida (H₂SO₄) - Purificação por troca iônica |
| Anis-estrelado Chinês (I. verum) | 5-8% do peso seco | - Refluxo de etanol - Cristalização (pH 3,5) |
| Liquidâmbar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% do peso seco | - Hidrólise alcalina - Filtração com carvão ativado |
| Agulhas de pinheiro (Pinus spp.) | 0,3-0,8% do peso seco | - Extração com CO₂ supercrítico - Isolamento por HPLC |
2. Fermentação (Método Industrial Dominante)
E. coli modificada: Rendimentos >70 g/L (matéria-prima de glucose)
Estirpe: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentação: 37°C, pH 7,0, 60 horas
3. Síntese Química
Rota Assimétrica: Diels-Alder de furano com ácido acrílico (excesso enantiomérico >98%)
Custo: $2.500/kg (vs. $400/kg para fermentação)
Aplicações industriais
Síntese FarmacêuticaPara o Fosfato de Oseltamivir (Tamiflu®), atua como um intermediário-chave central, representando 70% da demanda global de ácido chiquímico (SA), com a rota sintética: Chiquimato→reação em 10 etapas→Oseltamivir. Também se aplica à síntese de medicamentos antivirais, incluindo Zanamivir (Relenza®) e Peramivir, bem como antibióticos como o cloranfenicol e inibidores de Mycobacterium.
BiotecnologiaApoia a engenharia da via do chiquimato para culturas modificadas por CRISPR (por exemplo, milho resistente à seca), e atua como sintão quiral para a preparação de aminoácidos não naturais em processos biocatalíticos.
Alimentos e AgriculturaFunciona como elicitor vegetal para impulsionar a síntese de compostos fenólicos em uvas e melhorar a qualidade do vinho; também serve como conservante que inibe Escherichia coli O157:H7 com um valor de CIM de 12,5 mg/mL.
CosméticosAtua como inibidor de tirosinase para clareamento da pele (teor de uso: 0,5%-2% em produtos de soro), e exerce efeitos anti-inflamatórios ao reduzir o TNF-α em queratinócitos.
Graus Técnicos e Especificações
| Grau | Pureza | Impurezas Principais | Aplicações |
| Grau Farmacêutico | >99,5% | AA Aromático <0,1% | Síntese Antiviral |
| Grau Alimentar | >98,0% | Metais Pesados <10 ppm | Ingredientes Funcionais |
| Grau de Pesquisa | >99,9% | Endotoxina <0,01 EU/mg | Estudos de Cinética Enzimática |
| Industrial | >95,0% | Água <0,5% | Síntese agroquímica |
Opções de embalagem
| Formato | Capacidade | Material |
| Frascos de vidro | 1-100 g | Vidro âmbar + vedação de PTFE |
| Frascos de HDPE | 0,5-5 kg | Espaço de cabeça de nitrogênio |
| Tambores de fibra | 25 kg | Revestimento duplo de PE |
| Granel personalizado | >100 kg | Sacos selados a vácuo |
